Simon Bailey, som är bosatt i Frankfurt am Main, har en bred repertoar med mer än 100 operaroller, alltifrån Storinkvisitorn i Don Carlos till Mozart-roller som Leporello och Figaro, italiensk buffa och Jochanaan i Richard Strauss Salome.
De senaste åren har hans repertoar alltmer övergått till Wagnerroller som Wotan (Rhenguldet, Valkyrian) och Vandraren (Siegfried) i bl a Köln, Wiesbaden, Luzern och Dresden, jämsides med roller som Balstrode (Peter Grimes) och Bartolo (Barberaren i Sevilla). Längre fram Hans Sachs i Mästersångarna i Nürnberg.
